Počátky kláštera jako nejstaršího poutního místa 14-ti svatých pomocníků v českých zemích jsou opředeny legendou. Kdysi prý na jeho místě stálo městské popraviště, na němž měl být oběšen šlechtic, který se spikl proti panovníkovi. Když jej odváděli na popravu, litoval svého činu a prosil Boha o odpuštění. Nejen, že ho dosáhl, ale zázrakem byl také zachován při životě. Visel na šibenici tři dni a tři noci, ale nezemřel. V reakci na takový zázrak jej kadanští radní osvobodili, nařídili přeložit popraviště na opačný konec města a na místě zázraku vystavěli kapli Čtrnácti sv. pomocníků.
První zmínky o kapli pocházejí z roku1470. Františkáni získali kapli kolem roku 1474. V témže roce si vybudovali provizorní konventní budovu a pravděpodobně začali stavět nový trojlodní kostel. Kostel byl dokončen a vysvěcen v roce 1480. V 80.letech ustoupily provizorní budovy konečné stavbě kamenného konventu. Ta poté byla kvůli narůstajícímu počtu řeholníků rozšiřována již v 16.století rozšiřována. Kláštera se citelně dotkly i reformy Josefa II. V roce 1785 byly uzavřeny noviciáty a byl omezen početní stav řeholníků.
Během války museli františkáni postoupit polovinu svých budov Wermachtu pro potřeby Hitlerjugend. Po 2. světové válce v roce 1950 byl klášter uzavřen. Dlouhá desetiletí byl objekt využíván jako archiv nebo depozitář a chátral. V roce 1991 byl vrácen františkánům, kteří však neměli jak finanční prostředky na opravu.
Nyní je klášter pronájmu města Kadaně. Ve starší části kláštera se v květnu 1999 usídlila historická a mineralogická expozice kadaňského muzea. V roce 1999 v areálu kláštera zahájila svou činnost Základní umělecká škola Kadaň. Ostatní část objektu je nadále v rekonstrukci.